这个故事发生在四季如春的海边，这里也是很多游客独家休闲的胜地。
很快黄雷扮演的略带痞气的男主角和他的好基友何兵扮演的杨伟就出现在了一众美女中，通过交谈，大家也知道了男主角的身份——附近海洋馆的训练师，梦想着有一天有自己的一座大船，驾着大船带着心爱的人环球远航。
“哎，阿飞，这次又泡到了哪个美眉？”何兵挤眉弄眼问许飞，“你可真够牛逼的，这才和另一个美女分手不到一周就有了新欢……”说着还露出一副羡慕嫉妒的神情，“这是你第几个前女友了？”
“哇哇哇，不要羡慕哥，哥只是个传说！”黄雷说着抬起下巴向不远处最漂亮的一个姑娘示意了下，“看到那一双大长腿没？我要去享受美好的爱情了……”
“哎，这个看脸的世界啊……还是这个花花公子受欢迎！”何兵无奈感叹了一句，看到附近一位美女，眼睛一亮，追逐了上去。
很快黄雷和新认识的美女聊了几句，当黄雷脱掉上面的T恤，露出清晰可见的八块腹肌，一个猛子扎进海里的时候，林东峻听到了不少女粉丝的惊呼声……
当这位长腿美女也舒展身体，跳进去追逐许飞的时候，很多男同胞的眼神就没有离开大银幕。
果然，没有发福的黄雷靠着一张帅脸还是很能打的，这几年黄雷也是在许多女青年中很有市场呢……
接下来简单几个镜头介绍了男主角的工作场合以及又一次分手后的情节之后，进入了黄雷和俞菲鸿相识的环节。
“嗨，你可以试试这样……”
当许飞很简单的用一根牙签帮杨丹的面包小屋竖起了一扇门之后，两人很快热络的闲聊了起来。
通过闲聊，许飞也知道了这位美女附近一所学校的美术老师，老爸和弟弟是打渔的，专门给度假村供货。
“哎，美女又要被花花公子俘虏了吗”后面有人吐槽了一句。
林东峻心里有点暗笑，现实中可不是花花公子受女生欢迎嘛。
这已经是许飞第二次见到这个姑娘了，也是他第一次和这位美女搭讪，回到海洋馆之后，他很郑重的向好基友开口道：“喂，伟哥，我好像喜欢上了一个姑娘！”
扮演何兵翻了翻白眼，“怎么，又有新女友了”
“不，这次不一样！她不一样，我觉得她是我的真爱，就像初恋一样！”
许飞脑海中又想起了杨丹纯真的眼神，姣好的面容。
“哎，你这旺盛的荷尔蒙真的是无处宣泄啊！”何兵感叹了一句，他根本就不行这个花花公子有什么真爱。
这个开头有点平淡，很多人以为又是花花公子欺骗纯真女孩的故事，不过当许飞和杨丹在一个下雨天再次相遇的时候，出现了转折点。
“嗨，你依旧是那么美，又来吃早餐？”许飞笑着做到了杨丹的对面。
“你谁啊？”俞菲鸿合上书本，皱了皱眉头，有点嫌弃这人突然做到对面。
“怎么样？昨晚睡得还好吗？你昨晚可是在我梦中出现了一晚上……”
“有病吧你？马上滚蛋，不然我喊人了！”俞菲鸿厌恶的看了看对方。
黄雷有点懵逼，“我们昨天还相谈甚欢呢？”w~
“昨天？我根本没见过你……”说着起身喊了句，“阿叔！”
围着围裙，提着菜刀出来的胖胖的傅标一出声就让刚才还有点疑惑的观众笑起来了，“怎么了？谁欺负你了？”
很快傅标被一脸泼辣的老板娘张凯莉推进了厨房，“这没你事，做菜去！”
然后老板娘就告诉了一脸莫名其妙的许飞关于杨丹的真相，之前杨丹在去年老爸生日那天出了一场车祸，患上了一种极为罕见的短期记忆丧失症。
当第二天太阳升起的时候，她就会把前一天的事情全都忘光。
而出车祸的那天正好是周末，她每个周末都回来我这里吃早餐，然后回家摘凤梨，她每天都坐着重复的事情，她根本不记得昨天认识你……
“哎，这不是林导之前用过的女主角失忆的桥段嘛，这次换了个模式又来了一遍？”有记者低声笑道，看来这个失忆让他们想起了《暧暧内含光》。
“呵呵……”
郁闷的许飞来到了一家酒吧，然后认识了来这里度假的数据分析员董小姐，当异常性感豪放撩人的范彬彬出现在昏黄的吧台前撩拨许飞的时候，不少男观众这才发现原来曾经的金锁已经出落得如此性感了……
虽然范小姐出现的时间很短，不过还是给不少人留下了深刻的印象。
接下来穿插了一段杨丹每日重复的生活，回家看到凤梨，给老爸做壁画当生日礼物，吃生日蛋糕，看节目，以及之后父子二人收拾一幕幕残局，让很多观众倍感心疼，感动以及爱的温暖。
一个个小细节表现了父亲和弟弟对杨丹的爱护。
之后不甘心失败的许飞上门和杨丹的家人解释，不过还是没有让杨丹家人放心，这里陈昆扮演的逗比弟弟和陈保国扮演的略显无奈的严肃父亲，也让观众会心一笑。~
坠入情网的许飞无法放弃自己心爱的女孩，为了自己，也为了向女孩的父亲证明自己对她的爱，许飞在朋友杨伟的帮助下，开始了既疯狂又令人感动的追求计划。
接下来就是五十次的初恋——许飞在基友的帮助下用不同的方式与杨丹巧遇，然后相识，然后打动她的心，然后相爱，每天和杨丹来一场“初恋”。
在这50次初恋中，发生了许许多多令人捧腹大笑又温馨的故事。
当然过程也不是一番风顺的，特别是杨丹发现了自己的病情之后，为了不拖累家人以及许飞，选择了去疗养院……
最后，当许飞从出海中明白杨丹的心思之后，终于回到了疗养院，追回了他的爱情。
“妈妈！”辽阔的沙滩上，一个小女孩想杨丹走了过来……
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